Oprah Winfrey | Mercedes-Benz 300SL Gullwing | Ungefähr 1 Millionen Dollar

Oprah Winfrey ist das Paradebeispiel für den Aufstieg vom Tellerwäscher zum Millionär und hat sich als einflussreichste afroamerikanische Selfmade-Milliardärin etabliert. Oprah Winfrey wurde in eine recht unglückliche Familie hineingeboren und erlebte als Kind große Widrigkeiten, doch sie überwand ihre Schwierigkeiten, indem sie sich auf ihre Ausbildung konzentrierte. Sie versuchte ihr Glück bei einem lokalen Schönheitswettbewerb, was schließlich dazu führte, dass ein lokaler Radiosender auf sie aufmerksam wurde. Später erkannte sie, dass ihre Leidenschaft in der Rundfunkbranche lag. Sie zog quer durchs Land, um als Fernsehreporterin und später als Talkshow-Moderatorin zu arbeiten. Nachdem sie hohe Einschaltquoten erzielt hatte, übernahm sie die Kontrolle über die Sendung, die zu einem der beliebtesten Fernsehprogramme Amerikas wurde.

Eine der Investitionen, die Oprah aufgrund ihres großen Erfolges tätigte, ist ein Mercedes-Benz 300SL Flügeltürer von 1954, den sie von der Familie DuPont kaufte. Im Jahr 2008 versteigerte sie den Wagen jedoch und spendete den Erlös für einen wohltätigen Zweck.